Su destino era el de revolucionar el arbitraje, no por bueno o por malo, sino por distinto. Fue polémico desde su aparición en primera división, no interpretaba el reglamento, lo aplicaba a rajatabla, solía decir "Yo me guío por el reglamento, si no les gusta, no me critiquen a mí, cambien el reglamento". Si bien no fue el "mejor", fue el "mas" imparcial de la historia del futbol Argentino, era amado por los dirigentes de los equipos chicos, y odiado por las parcialidades de los equipos grandes, era una garantía de justicia arbitral, su severidad y la no tolerancia a las protestas derivaba en partidos con gran cantidad de expulsados. Sus colegas quedaban expuestos por manejar los partidos, no penar fallas disciplinarias o permitir el juego brusco, Castrilli pasó a ser un bicho raro del arbitraje. Son recordados los partidos "River Vs Newell's" y un "Velez Vs Boca Juniors" que terminaron en escándalos. Fue quién impulsó el cambio de color en la vestimenta de los árbitros y en 1995 el uso del intercomunicador con los asistentes, pese a que en un principio la AFA se oponía a su uso, Castrilli lo hacía igual y demostró su utilidad hasta que fue internacionalmente aceptado por la FIFA. Pese a ser criticado por dejar en segundo plano el espíritu del juego, en 1998 fue el árbitro argentino en el Mundial de Francia 1998. Cuando a pedido de los dirigentes de equipos grandes, le eran asignados partidos de segundo orden decidió abandonar el arbitraje, el 27 de septiembre de 1998 dirigió su último partido. A partir de allí se especializó en seguridad y gestión deportiva e inició una carrera política.
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